Porträt von Niccolò Machiavelli. Der florentinische Philosoph wird in dieser Ansicht als Brustbild im Halbprofil nach links dargestellt. Sein Kopf ist auf den linken Blattrand gerichtet, sein Blick wirkt leidend und gequält. Er trägt einfache Kleidung und einen Hut auf dem Kopf, die Locken, die darunter vorstechen, scheinen seine eigenen Haare zu sein. Das rechteckige Bildnis wird von zwei kannelierten Säulen flankiert, die einen Rundbogen tragen. In den Zwickeln zwischen Bogen und Motivrand sind ornamentreiche, manieristische Dekorationen hinzugefügt.
Niccolò Machiavelli genoss eine Ausbildung bei Privatlehrern, was ihm 1498 die Stelle als Staatssekretär der Zweiten Kanzlei des Rats der Dieci di pace e di libertà (Rat der Zehn, wörtlich: Zehn von Frieden und Freiheit) der Republik Florenz. Hierbei war er für die Außen- und Verteidigungspolitik zuständig. Er wurde bis 1512 auf Dienstreisen geschickt und als Botschafter eingesetzt. Er machte sogar Reisen über die Schweiz nach Deutschland. Außerdem ging er am Hofe Cesare Borgias ein und aus und konnte auf diese Weise eine enge Zusammenarbeit mit Leonardo da Vinci führen. Mit der Rückkehr der Medici verlor er seine Ämter, wurde kurzzeitig inhaftiert und verließ dann Florenz. 1513 schrieb er sein berühmtestes Werk: "Il Principe", eine analytische Untersuchung der Macht.
Das Blatt, zu dem sieben Doppelseiten Text vorliegen, ist eine Buchseite aus der Publikation "Icones virorum illustrium doctrina et eruditione praestantium continens (...)" von Jean Jacques Boissard. Das Bildnis wurde als Kupferstich wahrscheinlich von Theodor de Bry gestochen, obwohl dieser 1598, als das Buch erschien, bereits gestorben war und laut dem Impressum das Buch durch seine Erben verkauft würde. Jedenfalls nutzten etliche Stecher das vorliegende, veröffentlichte Blatt als Vorlage für ihre Stiche, wie etwa ein in Blatt der Österreichischen Nationalbibliothek in Wien, das Johann Franck zugeschrieben, 1688 publiziert und seitenverkehrt gestochen wurde.
Signatur: Nasc Florentiae, Ao. Obijt Ao. / BR (?).
Beschriftung: NICOLAUS MACHIAVELUS FLORENTIN / Supremum per te nacta est Prudentia culmen, Ulterius nec quo progrediatur habet.