Das Bildnis zeigt den Gelehrten an einem Schreibtisch sitzend, in seiner wissenschaftlichen Tätigkeit begriffen. Sein Blick sucht den des Betrachtenden, wobei er mit einer rhetorischen Geste auf ihn Bezug nimmt. Die rechte Hand liegt, eine Feder haltend, auf einem aufgeschlagenen Buch. Winckelmann trägt einen scharlachroten Mantel, der mit weißgrauem Pelz gefüttert ist. Um seinen Kopf hat er ein goldbraunes, seidenes Tuch geschlungen. Die aufgeschlagenen Seiten des vor Winckelmann liegenden, großformatigen Buches zeigen einen Kupferstich mit einer Reliefdarstellung des Antinous. Links im Hintergrund wird - wegen des stark vergilbten Firnis schwer auszumachen - unter einer dunkelblauen Draperie ein Relief mit der Darstellung des Hermes als Psychopompos sichtbar. Rechts im Hintergrund des Bildnisses steht auf einer Brüstung eine vermutlich aus hellenistischer Zeit stammende Büste des Homer, hinter der Brüstung ist der Blick auf ein Meer gegeben.
(Werkstatt) Replik nach dem Gemälde in Weimar (KSDW)