Die historischen Wurzeln des pfingstlichen Festbrauches, des Eisfelder Kuhschwanzfestes, sind in den Verteidigungseinrichtungen der mittelalterlichen Stadt zu suchen, die jeden Bürger zwischen dem 18. und 60. Lebensjahr verpflichtete, zum Schutz des Gemeinwesens beizutragen, an den wöchentlichen Waffenübungen teilzunehmen und für die Ausrüstung der Mannschaften einen Beitrag zu leisten.
Nach dem Harnischbuch aus dem Jahre 1555 umfasste die wehrfähige Mannschaft in der Stadt 338 und in den Dörfern des Amtes Eisfeld 301 Personen, die in Rotten gegliedert und von Rottenführern und den Viertelmeistern angeführt im Gebrauch der Waffen geübt wurden. Die jährlichen Musterungen klangen in einem Wettschießen, dem Scheibenschießen, aus und entwickelten sich ganz selbstverständlich zu geselligen Zusammenkünften und Volksbelustigungen, die stets gewisse Grundregeln und organisatorische Formen befolgten.
Als Herzog Johann Casimir von Sachsen-Coburg angesichts der Kriegsgefahr zu Beginn des 17. Jahrhunderts dazu überging, die Verteidigungseinrichtungen seines kleinen Landes neu zu ordnen, berief er für den 17. Juni 1608, dem dritten Pfingstfeiertag, eine Musterung der so genannten Ausschüsse nach Eisfeld ein. Auf dem Seerasen - dem heutigen Bahnhofsgelände - exerzierten die beiden Fähnlein mit fast 700 Mann vor dem Landeshauptmann und zogen gegen Abend mit vier Rüstwagen, geführt von den Trommlern und Pfeifern, in die Stadt ein, wo die Übung mit Scheibenschießen und fröhlichem Treiben ausklang. Den Schrecknissen des Dreißigjährigen Krieges freilich war diese Form des bürgerlichen Selbstschutzes nicht gewachsen, besonders seit das Fürstentum Coburg 1631 seine Neutralität aufgeben musste und die Städte und Dörfer der Zerstörungswut durchziehender Truppen, bedingungslos ausgeliefert waren.
Eisfeld, zweimal total zerstört und auf ein Fünftel seiner Bevölkerung zusammengeschrumpft, konnte erst nach dem Wiederaufbau der Stadtmauer (1664 - 1673) die Bürgerwehr neu organisiert werden. Dennoch blieb das Scheibenschießen am dritten Pfingstfeiertag lebendig, wenn es auch von den Herrschenden nicht immer gern gesehen wurde, besonders dann, wenn sich im Volke antifeudale und demokratische Stimmungen breit machten, wie in den Tagen des Nationalen Aufschwungs, während der Befreiungskriege und während der bürgerlichen Revolution von 1848. Diesen Geist spiegelt auch die älteste Darstellung des Volksfestes wieder. Gemalt von dem Apotheker Ernst-Friedrich Strassner um 1817, wird der Auszug der Bürgerwehr in ihren zeitgenössischen Uniformen auf dem Marktplatz vor Augen geführt, bejubelt von den Zuschauern in ihren fränkischen Trachten. Am rechten Bildrand verliest der Stadtkommandant zu Pferde den Tagesbefehl, eine Tradition, die sich bis heute erhalten hat.1852 wurde die Bürgerwehr verboten, und die Feuerwehr übernahm teilweise deren Aufgaben, Schutz bei Feuers- und Wassernot nicht zuletzt auch die Ausgestaltung des Volksfestes, das gegen Ende des 19. Jahrhunderts einen Aufschwung erlebte und wohl erst um 1890 den Namen "Kuhschwanzfest" erhielt. Auf der Rückseite des Bildes befindet sich folgende Inschrift: " Eisfeld vor dem Brand mit dem Auszug der Bürger am 3. Pfingstfeiertag. Gemalt von Strassner in Alsbach, mit mehreren rechtlichen Personen. 1827 geerbt Stang". Das Bild ist eine Stiftung des Eisfelder Stadtrates aus dem Jahre 1948.