Das Männekentor zwischen Rathaus und 'Neuem Schloss' wurde wahrscheinlich in der Zeit Friedrichs III. Brandt von Lindau (1549-1578) erbaut, denn im Mittelteil erkennt man die beiden Wappen der Geschlechter von Brandt (links) und von Pflugk (rechts). Die linke kleine Pforte und der Renaissancegiebel der Bürgermeisterei stammen aus den Jahren um 1865.
Auf dem Tor steht eine kleine Ritterfigur mit Lanze und Schild, auf dem das Brandtsche Wappen erkennbar ist. Benno der Reiche (1571-1625) soll auf einer Reise durch Süddeutschland den niederländischen Bildhauer Alexander Colins (1526-1612) kennengelernt und ihn mit der Verschönerung der alten Feste Wiesenburg betraut haben. Zu dieser Zeit behütete der alte Schlosshauptmann Mende die Burg. Der machte dem Bildhauer Schwierigkeiten; so rächte sich der Meister mit einer kleinen Mende - Spottfigur am Tor. Das Männeken war seither namensgebend für das frühere Eingangstor zur Schlossanlage. Das Original, nun im Museum, wurde durch eine Replik am Tor ersetzt.
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