Die frühe Prägung von Naxos endete mit der Eroberung der Stadt durch den Tyrannen Hippokrates von Gela ca. 490 v. Chr. und dem Wegzug der Bevölkerung. Erst nachdem die Bevölkerung von Naxos 461 v. Chr. wieder in die Stadt zurückgekehrt war, wurden eigene Münzen, Meisterwerke dieses Typs, geprägt. Die Haltung des Silens auf der Rückseite verweist auf das Kottabos-Spiel, ein im Symposium beliebter Zeitvertreib und ein gelungener Hinweis auf die Freude am Wein. Die Darstellung des Dionysos selbst ist durch Strenge und Wildheit gekennzeichnet, der Kopf durchbricht mehrfach den Punktkreis, was auf eine souveräne Umsetzung des Motivs durch den Stempelschneider schließen läßt.
Vorderseite: Bärtiger Dionysoskopf mit Efeukranz nach r. Sein Bart und seine in einem Nackenknoten zusammengebundenen Haare durchbrechen den Punktkreis.
Rückseite: Nackter, ityphallischer Silen, sitzt mit gespreizten Beinen auf dem Boden und stützt sich mit der l. Hand ab. Der bärtige Kopf ist nach l., dem Gefäß (kantharos) in seiner r. Hand zugewandt. Unter dem Gesäß ist der Schwanz sichtbar.
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